Pierwsze wzmianki o nim pochodzą z 1065 roku. Wówczas to Rypin po raz pierwszy został wymieniony w przywileju Bolesława Śmiałego dla klasztoru Benedyktynów w Mogilnie („falsyfikat mogileński”). Pierwotny gród rypiński zlokalizowany był na terenie obecnej wsi Starorypin. Niszczycielskie najazdy plemion Prusów, Litwinów w XII i XIII wieku oraz Krzyżaków, ostatni w 1329 roku, spowodowały upadek ośrod
ka administracyjnego, który został przeniesiony na obecne miejsce, na wzgórze nad Rypienicą. W latach dwudziestych XIV wieku Rypin był już osadą typu miejskiego, jednak nie posiadał jeszcze pełnych praw miejskich. Przywilej lokacyjny dla Rypina wydał 24 czerwca 1345 roku książę dobrzyńsko-łęczycki Władysław. Miasto zostało wówczas otoczone murami obronnymi z dwoma bramami. W latach 1409 i 1431 miasto zostało ograbione i zniszczone przez Krzyżaków. Po 1466 roku, kiedy ziemia chełmińska została inkorporowana do Korony, i nie było już z jej strony zagrożenia krzyżackiego, miasto zaczęło się szybko i pomyślnie rozwijać jako ośrodek handlu i rzemiosła. Rypin jako jedno z głównych miast ziemi dobrzyńskiej był siedzibą starostów królewskich i miejscem sądów ziemskich. W okresie kolejnych wieków miasto otrzymało szereg przywilejów królewskich. Spokojny rozwój Rypina został przerwany przez wojny szwedzko-polskie w XVII wieku i pogłębiony przez wojnę północną w latach 1700 - 1721. Po II rozbiorze Polski, w 1793 roku miasto znalazło się w granicach państwa pruskiego, a po kongresie wiedeńskim w 1815 roku - w Królestwie Polskim, zależnym od Rosji. W okresie powstania listopadowego okolice Rypina były świadkiem przejścia granicy rosyjsko-pruskiej przez powstańczy korpus generała Macieja Rybińskiego i jego internowania przez władze pruskie. Ponad 30 lat później mieszkańcy Rypina i okolic wzięli aktywny udział w kolejnym zrywie niepodległościowym - powstaniu styczniowym. W 1857 roku podczas szalejącego pożaru, została prawie doszczętnie zniszczona zabudowa miasta. Rozwój Rypina nastąpił dopiero w okresie międzywojennym. Z tego okresu pochodzą inwestycje miejskie takie jak: nowa elektrownia miejska,
szpital powiatowy im. św. Marcina, budynek szkoły powszechnej, budynek starostwa, mleczarnia ROTR, młyn, doprowadzenie kolei do Rypina, modernizacja Magistratu. Niestety rozwój ten zahamowała okupacja hitlerowska. Społeczeństwo Rypina i okolic już od pierwszych tygodni okupacji dotknęła szalejąca fala represji hitlerowskich. W Domu Kaźni, przedwojennym komisariacie Policji Państwowej, gdzie obecnie mieści się Muzeum Ziemi Dobrzyńskiej masowo torturowano i mordowano najznamienitszych mieszkańców. Liczby więzionych i pomordowanych w tym miejscu sięgają ponad 2500 osób. Wyzwolenie spod okupacji hitlerowskiej przyszło 21 stycznia 1945 roku. Okres Polski peerelowskiej to czas lokowania w mieście nowych przedsiębiorstw, zwłaszcza przemysłu metalowego i budowlanego (Rypińskie Zakłady Okrętowe, Fabryka Akcesoriów Meblowych, Fabryka Domów, PeBeRol i inne) oraz spożywczego (nowy młyn na Bielawkach, Przedsiębiorstwo LAS, nowe linie produkcyjne w Mleczarni). Po 1975 roku wraz z likwidacją powiatów Rypin stał się siedzibą gmin miejskiej i wiejskiej nowoutworzonego województwa włocławskiego. Od 1999 roku już w wolnej Polsce stolica przywróconego powiatu rypińskiego.
